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黄烷-4-醇类

6.1.  2,4-顺式-黄烷-4-醇类

(+)-(2R，4R)-4-氨基黄烷盐酸盐(19),(+) -(2R，4R)-4acetamidoflavan(20), -(2R，

4R)-flavan-4-ol各自的NMR光谱和J2,4偶合常数建立了顺式相对构型, 二氢吡喃C环此时或是半椅式或是沙发构象.( fig.12)

C环具有半椅式构象时(fig.13),C4-OH可能被迫处于不利的φ-平伏键位置(H2和H4处于直立键),当为另一种可能的半椅式构象时,C2苯基采用不利的直立键((H2和H4处于平伏键).通过构象分析同样可以排除船式构象.在沙发构象中, C4-OH遵循避免迫位影响这样一种方式.于是沙发构象转为半椅式构象更为合理.( fig.14)

通过实验可以发现C4位的差向异构化作用将改变Lb吸收带属性,这样就能假设C2是对称二氢苯并吡喃分子的good approximation.(2R，4R)-顺式非对映体(22)在La和Lb带中都能得到来自C4-OH对CE的正性贡献( fig.15).对于Lb带具有沙发构象的手性环来讲,第二个球面的影响教临近A环发色团的C4-OH影响小, C4-OH影响称为第三个sphere影响.antus et al (2001)认为2,4-顺式对映体具有半椅式平面构象(fig.13),由C2-苯基的平伏键取向所决定,但是却得到了以下相同结论:当O-杂环采用一个半椅式构象且在合并芳香环上无任何取代时, 苯并二氢吡喃发色团中O-杂环的P-/M-螺旋性受到苯环Lb吸收带产生正性/负性CE影响.（表7）

6.2   2,4-反式-黄烷-4-醇类

NMR光谱分析表明2，4-反式-黄烷-4-醇类的构象或为半椅式（fig.16）或为沙发型（fig.17）。构象分析上不能区分这两种形式。C4-OH对（2R，4S）-2，4-反式对映体（23/25）的半椅式和沙发型构象的贡献在La和Lb吸收带上表现为负性CE。

Antus et al报道了2，4-反式-黄烷-4醇类采用与2，4-顺式-黄烷-4-醇类（半椅式或沙发构象）不同的规则（fig.13， fig.14），这是由于处于竖直键的C4-OH迫使O-杂环采用沙发构象（fig.17）。因此，当O-杂环采用沙发构象且稠合芳环上无任何取代时P-/M-螺旋性分别表现出正性或负性的苯环Lb吸收带CE。3个黄烷-4-醇类化合物的CD数据见表8（fig.15）。